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特定の条件のメール(特定のメールアドレスや、特定の件名を含むメールなど)について添付ファイルの暗号化を行わないという設定はできますか?

 はい。可能です。
 フィルタ機能を使って「特定のメールアドレス宛に送る場合は暗号化をしない」などの設定ができます。
 その他に下記のような条件で設定できます。

 ・特定の送信元メールアドレスを指定して暗号化を設定しない
 ・特定の件名に一致するメールは暗号化しない
 ・特定の本文の文字列に一致する場合は暗号化しない

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